KETON

Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus umum:

R₁(CO)R₂.

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

Tatanama

Asetone, keton paling sederhana

Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang dipertahankan ^[1] walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.
Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).

Sifat-sifat fisika

Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat.

Keasaman

Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.

Sifat-sifat spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm⁻¹ (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)

Sintesis

Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:

• Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini memerlukan oksidator kuat seperto kalium permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam. Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.

H₃C-CH(OH)-CH₃ → H₃C-CO-CH₃

Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon.

• Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem.
• Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan asam dan HgSO₄. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk alkuna terminal, dan Sia2BH diperlukan apabila diinginkan aldehida.
• Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi Houben-Hoesch dan penataan ulang Fries.
• Pada penataan ulang Kornblum–DeLaMare keton dibuat dari peroksida dan basa.
• Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat.
• Pada reaksi Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro.
• Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah senyawa organoseng.
• Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa organolitium atau senyawa organotembaga

Reaksi

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

• Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral.
  • reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna
  • reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air
  • reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air
  • reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier
  • reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier
  • reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil.
  • reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909) ^[2]
• Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi.
• reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena
• reaksi dengan air menghasilkan diol geminal
• reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal
• reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon
• reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian dengan air menghasilkan alkohol
• reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α
• reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium
• fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish
• reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform
• reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis Robinson-Gabriel
• reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi Willgerodt

Aplikasi

Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.

Tips Cara Mudah Untuk Menghafal Tabel Periodik Unsur

Dalam mempelajari Sistem Periodik Unsur, tentunya
kita dihadapkan pada Tabel Periodik Unsur yang terdiri
dari puluhan unsur. Seiring dengan berlangsungnya
proses pembelajaran kimia, kita tidak akan terlepas
dari unsur-unsur yang tercantum dalam Tabel Periodik
Unsur tersebut.
Berikut ini, sedikit tips dari saya untuk rekan-rekan netter kimia mania, untuk menghapal tabel
periodik unsur,yang sampai sekarang pun saya masih
menggunakannya untuk mengingat unsur-unsur
tersebut.
Check this out…!!
Golongan IA (ALKALI)
Unsur: H – Li – Na – K – Rb – Cs – Fr Tips: HaLiNa Kawin Robby Cs Frustasi
Golongan IIA (ALKALI TANAH)
Unsur: Be – Mg – Ca – Sr – Ba – Ra Tips: Bebek Mangan Cacing Seret Banget Rasane
Golongan IIIA (BORON)
Unsur: B – Al – Ga – In – Tl Tips: Bang Ali Gagal Injek Telor
Golongan IVA (KARBON)
Unsur: C – Si – Ge – Sn – Pb Tips: Cerita Singkat Gegerkan Sang Prabu
Golongan VA (NITROGEN)
Unsur: N – P – As – Sb – Bi Tips: Nembak Pacar Asal Sabar Bisa
Golongan VIA (OKSIGEN)
Unsur: O – S – Se – Te – Po Tips: Om Saya Sedang Telepon Polisi
Golongan VIIA (HALOGEN)
Unsur: F – Cl – Br – I – At Tips: Film Charles Bronson Idaman Ati
Golongan VIIIA (GAS MULIA)
Unsur: He – Ne – Ar – Kr – Xe – Rn Tips: Heboh Negara Argentina Karena Xenat Runtuh Untuk
Golongan Transisi, ditekankan pada hapalan
unsur yang sering muncul di soal-soal kimia, yaitu
unsur-unsur yang terletak pada Periode Keempat pada
tabel periodik, tapi hanya yang termasuk golongan
transisi. Unsur- unsur tersebut adalah: Unsur: Sc – Ti – V – Cr – Mn – Fe – Co – Ni – Cu – Zn Tips: Suci Titip Verra Cari Mangan, Feri Cocok Nikahin Cucunya Zaenudin

Selamat menghafal. . .^_____*

Asam Dipikolinat (piridin-2,6-dikarboksilat) Sebagai Ligan Pilihan Pada Kompleks Untuk Bioaktivitas

Penelitian di bidang obat-obatan kimia anorganik, akhir-akhir ini telah dikembangkan dengan memanfaatkan ligan-ligan pengkhelat yang terkoordinasi bersama ion-ion logam, kompleks yang terbentuk diarahkan sebagai kontrol dalam bioaktivitas. Agen pengkhelat dari ligan ini memberikan keuntungan dalam stabilitas kompleks yang terbentuk (Ryan E. Mewis. 2010). Asam dipikolinat dapat sebagai ligan anionik berupa dipic^2-. Ligan dipikolinat termasuk jenis ligan tridentat dengan tiga atom donor pasangan elektron, yaitu N (nitrogen) dan 2 buah atom O (oksigen). Karena memiliki lebih dari satu atom donor, ligan dipikolinat termasuk ligan jenis pengkhelat (sepit) (Paul M. Pellegrino. 2001).
Dipikolinat ini banyak ditemukan dalam beberapa senyawa alami sebagai suatu produk degradasi oksidatif dari vitamin, koenzim, dan alkaloid, serta merupakan suatu komponen dari fulvic acid. Asam dipikolinat (piridin-2,6-dikarboksilat) juga menunjukkan beberapa fungsi biologis, di antaranya adalah kemampuan untuk aktivasi-inaktivasi dari beberapa mettaloenzim, penghambat transfer elektron, oksidasi LDL, selain itu juga toksisitas yang rendah (low toxicity) dari piridin-2,6-dikarboksilat banyak digunakan dalam model senyawa metallo-pharmaceutical (Zafar A. Siddiqi. 2009).
Akhirnya, asam dipikolinat menjadi salah satu ligan yang paling sesuai untuk senyawa pharmacological yang aktif, karena sifatnya yang rendah toksisitas dan amphophilic (AC. Gozales-Baro. 2005). Turunan asam karboksilat dan piridin telah banyak ditemukan kegunaannya dalam bidang kimia analitik dan sebagai penghambat korosi. Suatu asam dengan gugus karboksilat yang bertetangga dengan atom nitrogen berperan dalam suatu pembentukan reaksi kompleks dengan beragam ion logam (B. Setlow. 1993).
Asam dipikolinat juga merupakan penyusun utama dari bakteri spora. Dalam beberapa bakteri, asam dipikolinat menyumbang 17% dari berat spora. Asam dipikolinat (H2dipic), atau piridin-2,6-dikarboksilat dipercaya merupakan faktor utama yang berperan dalam melindungi spora dari panas dan radiasi UV (Alper Tolga, et al. 2009). Senyawa ini juga berperan untuk menjaga kestabilan dan pertumbuhan spora. Asam dipikolinat dalam sistem biologis, dipelajari pertama kali oleh Udo pada tahun 1936. Keberadaan asam piridin-2,6-dikarboksilat pada spora bakteri dipelajari oleh Powell pada tahun 1953. Molekul ini juga terdapat pada beberapa jamur.

Molekul ini tidak bereaksi dalam beberapa perubahan kimia, karena sifatnya yang inert dan tidak reaktif, tetapi mendapat perhatian yang lebih dalam bidang biologi, karena keberadaannya pada spora bakteri. Molekul asam piridin-2,6-dikarboksilat juga merupakan suatu agen pengkelat yang utama, sifat ini telah dipelajari dalam pergeseran kesetimbangan chiral-induced, yang dikenal juga sebagai efek Pfeiffer. Efek ini telah digunakan untuk membuktikan kemampuan optis dari kelat ion dipikolinat dengan beberapa logam lanthanida.